Productos vegetales en investigaciones biomédicas: las quinonas


Quinonas en Investigaciones BiomédicasEn artículos anteriores de este blog ya hemos discutido la importancia que tienen los principios activos de plantas en las investigaciones biomédicas, estos son:

Se consideran principios activos de origen vegetal a todos los compuestos que son extraídos de las plantas y que al ser administrados en un organismo provocan cambios en el mismo.

Las quinonas se encuentran dentro de los principios activos de origen vegetal más utilizados en aplicaciones biomédicas. Estos compuestos son metabolitos secundarios de las plantas, o sea son obtenidos en el transcurso de las reacciones metabólicas que ocurren en los organismos pertenecientes al mundo vegetal pero no son indispensables para su supervivencia. En el caso de las quinonas son compuestos aromáticos que se obtienen por oxidación de grupos hidroxilos aromáticos. Estos compuestos también son llamados fitoquímicos, debido al hecho que se encuentran en las plantas pero no tienen un valor nutritivo.

Las quinonas se pueden clasificar según el núcleo aromático que forma parte de la estructura de las moléculas. Así podemos encontrar por ejemplo naftoquinonas si tienen un anillo de naftaleno; fenantraquinonas en las que el resto de grupos funcionales aparecen unidos a un anillo de fenantreno; y así sucesivamente antraquinonas, benzoquinonas, antraciclinonas, de las que son muy conocidas las tetraciclinas por su acción antibiótica, entre otras.

En este artículo describiremos la acción de algunas de las quinonas que podemos encontrar en los catálogos de la compañía Wako. Al igual que el resto de los reactivos para laboratorio de química que comercializa esta empresa, todas ellas se venden para ser usadas exclusivamente en investigación.

Barbaloína

La barbaloína o aloína A se puede encontrar en Wako tanto pura como en forma de crudo (Aloin crude) mezclada con el diasteroisómero B. Estos principios activos se obtienen de las diferentes especies de la familia de plantas de Aloe. La barbaloína puede usarse como patrón del Aloe en las diferentes técnicas analíticas. El Aloe vera es una de las plantas más utilizadas por sus propiedades medicinales, que se conocen desde hace miles de años. La barbaloína es investigada en biomedicina fundamentalmente como laxante, como antiinflamatorio y para el tratamiento de afecciones dermatológicas.

Shikonina

La shikonina por su parte tiene efecto antibiótico frente a cepas de Pseudomonas aeruginosa y Stenotrophomonas maltophilia, por ejemplo. Este compuesto puede adquirirse en Wako de forma pura o mezclado con su isómero óptico la alcanina, tal como se extrae de las raíces de la Perennial murasaki, planta oriunda de países asiáticos. Además de su conocida acción antimicrobiana, la shikonina también se ha reportado como un principio activo útil para el tratamiento de la inflamación, la regeneración de la piel y con efecto antitumoral.

Plumbagina

La plumbagina, también llamada plombagina, es una naftoquinona de origen natural que puede ser aislada de las raíces del Plumbago europeo y de otras plantas como la Juglans regia, J. cinerea y J. nigra. El estudio de este principio activo se ha centrado fundamentalmente en sus propiedades  anti-apoptóticas. Se han estudiado los efectos de la plumbagina en tejidos celulares de diferentes tipos de tumores: de colon, de lengua, el tumor linfoide, entre otros, observándose que promueve la autofagia de las células cancerosas.

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Vitamina K1

Otra quinona con efectos medicinales es la vitamina K1, que se puede encontrar en los vegetales de hojas verdes como la col de Bruselas y el brócoli. La gran importancia de esta molécula en el organismo es el papel que juega en la coagulación sanguínea, por ello se receta a pacientes con déficit de este compuesto. También se usa como complemento en tratamientos de afecciones circulatorias, urticarias, varices y para la cicatrización. La vitamina K1 es un suplemento que se administra en muchos países a los recién nacidos para evitar hemorragias.

Estos son solo algunos ejemplos de la gran cantidad de quinonas a las que se les ha comprobado su actividad biológica y forman parte del gran porcentaje de sustancias usadas en biomedicina que tienen origen vegetal.

Bibliografía:

1) Patel D, Patel K, Tahilyani V., Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. 2012; 2(10), 835-838.

2) Ding, X.; Yin, B.; Qian, L.; Zeng, Z.; Yang, Z.; Li, H.; Lu, Y.; Zhou, S., J. Med. Microbiol. 2011, 60, 1827–1834.

3) Pan ST, Qin Y, Zhou ZW, et al., Drug Des Devel Ther, 2015, 9, 1601-26.

4) Shearer MJ, Fu X, Booth SL., Adv Nutr. 2012, 1, 3(2)

REACTIVOS DE LABORATORIO EXTRAÍDO DE PLANTAS:

Piperlongumina Mangostino Luteolina
Piperlongumina Mangostino Luteolina

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By: Lisa Komski In: Reactivos químicos