Los compuestos organofluorados en la investigación de nuevos materiales

Los compuestos orgánicos que contienen enlaces carbono-flúor poseen características únicas derivadas de la inusual fuerza del enlace C-F, de las marcadas diferencias en electronegatividad y polarizabilidad, pero menor diferencia en tamaño del flúor con respecto al hidrógeno. Esto confiere a las moléculas alta estabilidad térmica y oxidativa, baja polaridad y poca tensión superficial.

Los perfluorocarbonos son un conjunto de moléculas en que la totalidad de los enlaces C-H son sustituidos por C-F. De manera análoga los clorofluorocarbonos son moléculas en que algunos hidrógenos son sustituidos por F, y otros por Cl. Ambos tipos de moléculas poseen diversas aplicaciones, pero su alto potencial contaminante ha llevado a que sean regulados internacionalmente y a que se busque limitar su producción.

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Las moléculas orgánicas en que se ha sustituido únicamente un porcentaje de átomos de H por F se conocen como hidrofluorocarbonos. Tienen un menor potencial contaminante, y distintas propiedades que los hidrocarburos. Poseen una solubilidad característica dependiente de la temperatura en disolventes orgánicos, lo cual permite su fácil separación. En la actualidad, se realiza abundante investigación en diversos aspectos de la química del flúor, encontrándose aplicaciones en áreas tan diversas como la catálisis o la biomedicina.

Un área muy activa de investigación es la búsqueda de catalizadores fluorados de transferencia de fase conteniendo metales de transición o tierras raras, ya que tienen la capacidad de catalizar diversos tipos de reacciones y facilitan el proceso de recuperación del catalizador. Son también de interés los catalizadores de tipo éter corona o porfirinas sustituidos con una cadena perfluorada.

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Las características de los hidrofluorocarbonos son también aprovechadas para generar diversos tipos de compuestos de inclusión, por ejemplo, a partir de zeolitas o de calixarenos. Al variar la ubicación de los sustituyentes de flúor, se busca diseñar moléculas que actúen como sensores a partir de macrociclos y de estructuras metal-orgánicas.

Los polímeros que contienen sustituyentes fluorados también presentan propiedades únicas, encontrando muy diversas aplicaciones como cristales líquidos, semiconductores, materiales aislantes y celdas de combustible, entre otras.

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Solución dispersión Nafion 5% (323-86702)

El Nafion es un copolímero de ácido perfluorosulfónico y politetrafluoroetileno. Se caracteriza por poseer propiedades iónicas, por lo que se investiga su aplicación como un conductor de protones para celdas de combustible con membranas electrolíticas poliméricas gracias a su alta estabilidad química y fuerza mecánica. A fin de mejorar el rendimiento del polímero, se investiga la adición de distintas moléculas para mejorar su capacidad de retención de agua y su conductividad a altas temperaturas.

4,4'-Difluorobenzofenona (042-20562)

Esta molécula aromática es usada en la síntesis de polímeros tipo PEEK (polieteretercetona). Estos polímeros consisten en una cadena principal aromática unida por enlaces tipo éter y cetona, y se caracterizan por su alta estabilidad térmica y alta resistencia mecánica y química. Se estudia la adición de sustituyentes de sulfito en las unidades aromáticas poliméricas a fin de desarrollar materiales alternativos al Nafion para su uso en membranas electrolíticas.

Bibliografía:

  1. Berger, R., Resnati, G., Metrangolo, P., Weber, E., & Hulliger, J. (2011). Organic fluorine compounds: a great opportunity for enhanced materials properties. Chemical Society Reviews, 40(7), 3496-3508.
  2. Smitha, B., Sridhar, S., & Khan, A. A. (2005). Solid polymer electrolyte membranes for fuel cell applications—a review. Journal of membrane science, 259(1-2), 10-26